" В літо 882 виступив у похід Олег, взявши з собою багато воїнів, і прийшов до Смоленська з кривичами, і взяв місто, і посадив там своїх мужів. І приплив до гір Київських... "
Так у " Повісті минулих літ " київський літописець Нестор оповідає про похід норманського конунга Олега (Хелгу), прозваного " віщим ", з Новгорода до Києва, про початок київської князівскої династії Рюриковичів.
Це перша літописна згадка про Любеч.
На честь 1100-річчя міста та на згадку про цю подію в Любечі на Замковій горі1982 року встановлено пам’ятний знак - гранітний моноліт з написом - уривком з Несторової "Повісті".
Чому ж поряд з Києвом, Новгородом та Смоленськом саме Любеч згадується на Олеговім маршруті?
Шлях, що пройшов Олег від Новгорода до Києва - це частина важливого давнього торгового шляху " із Варяг у Греки".
Він з’єднував найкоротшим та найбезпечнішим чином північні скандінавські країни через землі слов’ян з Візантією та країнами Середземномор’я.
На своєму шляху від Новгорода до Києва, Олег знайшов на берегах Дніпра тільки два укріплених міста - Смоленськ та Любеч.
Крім того, Любеч поряд із Черніговом та Переясловом був одним із головних міст сіверян.
Він був фактично прикордонним містом, взявши яке, Олег отримав можливість чинити тиск на сіверян, древлян та радимичів, яких він підкорив пізніше.
Наступний літописний спомин про Любеч теж пов’язаний з Олегом.
911 року він на чолі великого війська пішов на Візантію.
Олегове військо складалося з кінноти та 2-х тисяч кораблів, по сорок піхотинців у кожному.
Дуже ймовірно, що серед цього війська була і любецька дружина.
Саме в цьому поході були сплачені окремі уклади на міста, що виставили численні дружини: Київ, Чернігів, Переяслав, Полоцьк, Ростов, Любеч та ін.
Візантійський імператор Констянтин Багрянородний 949 року у трактаті " Про управління державою ", оповідаючи про слов’ян і Русь, поміж іншими важливими руськими містами згадує сіверські Чернігів (Чернігога) та Любеч (Телюца), до того ж Любеч - як торгове місто з пристанню.
Тобто вже за часів перших київських князів династії Рюриковичів Любеч постає як одне з важливих міст сіверян і всієї Київської Русі, великий торгівельний та ремісничий центр Середнього Подніпров’я.